Le premier vol en ballon habité en Italie s'est élevé au-dessus de Milan en 1784, un an après que les frères Montgolfier ont prouvé que l'air chauffé pouvait transporter une nacelle en osier au-dessus d'une foule. La Toscane est arrivée à cette pratique tardivement et discrètement.
Les vols commerciaux au-dessus des collines du Chianti ont commencé dans les années 1990, lorsqu'une poignée de pilotes a découvert que la même géographie qui façonnait la viticulture de la région produisait également un air matinal exceptionnellement stable.
Les champs de lancement se trouvent autour de San Casciano Val di Pesa, à environ dix-sept kilomètres au sud de Florence, là où le Val di Pesa s'ouvre entre deux crêtes. L'air frais de la nuit s'installe dans ces vallées et reste immobile jusqu'à ce que le soleil dépasse le sommet des collines. Cette immobilité est la raison pour laquelle les vols en montgolfière à Florence, en Toscane, partent à 06:00 plutôt qu'à une heure plus civile. Les gradients de vent y sont doux en dessous de trois cents mètres ; au-dessus, les courants dominants dérivent vers le nord-est, vers le bassin de l'Arno. Les pilotes étudient les deux couches avant le gonflage.
Ce que survole la nacelle est un paysage légiféré pour durer. Le consortium du Chianti Classico, fondé en 1924, a fixé les limites d'une zone de culture délimitée pour la première fois par le Grand-duc Cosme III en 1716 — parmi les plus anciennes appellations protégées au monde. Depuis l'altitude, la conséquence est visible comme une géométrie : vignes de sangiovese plantées en courbes de niveau, terrasses d'oliviers, allées de cyprès tracées le long des crêtes par des propriétaires terriens de la Renaissance qui comprenaient les lignes de vue. Des fermes en pierre appelées « case coloniche » ponctuent le motif, pour la plupart construites entre le XVe et le XVIIIe siècle sous le système de métayage qui a régi l'agriculture toscane jusqu'en 1964.
Le dôme de Brunelleschi se situe à l'horizon nord par les matins clairs, à une quarantaine de kilomètres, une empreinte digitale rouge au-dessus de la brume. Au sud, les tours de Monteriggioni et, avec une visibilité exceptionnelle, le campanile rayé de Sienne. Les montgolfières sont des engins non dirigés ; aucun vol ne suit la même ligne, et le pilote cherche les bandes d'altitude plutôt que des caps. Les sites d'atterrissage sont négociés avec les agriculteurs, saison après saison.
La flotte est volontairement petite. Les réglementations de l'espace aérien toscan et la courte fenêtre de météo matinale stable de la région limitent le nombre d'enveloppes pouvant se gonfler un jour donné, c'est pourquoi les tours en montgolfière à Florence, en Toscane, à travers la province fonctionnent avec un volume modeste entre le printemps et le début de l'automne. La tradition du toast au Prosecco après le vol descend de la pratique française du XVIIIe siècle, lorsque les aéronautes transportaient du champagne pour apaiser les agriculteurs alarmés dans les champs desquels ils venaient d'atterrir. Elle survit, dans le Chianti, comme une cérémonie plutôt que comme une diplomatie.
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